《儒林外史》奠定了中国古典讽刺小说的基础，这是这本书最厉害的地方。
小说全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪衬性的了。
《儒林外史》是一部主角不断变换的长篇小说，或者说是一部由无数短篇交替而成的长篇小说，基本上不可能通过详细描写其一生经历，以及在曲折的故事情节中表现人物的性格特点和精神世界。所以，吴敬梓把重点集中在人的性格中最刺目的特征上，从而深入细致地表现一个相对静止的人生相。这就如同从人物漫长的性格发展史中截取一个片断，再让它在人们面前转上一圈，把此时此地的“这一个”，放大给人看。
全书运用白描的手法，通过对种种不和谐、悖于人情、逆于常理的荒谬现象的揭露，注入描写人物的自吹自擂、大言不惭、自作聪明、弄巧成拙、欺世盗名、自命清高、自相矛盾，吏治的腐败，礼教的虚伪，少数人用自己的方式对人性的守护，等等。
全书以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线整部小说有着统一的情节线索：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨；第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物；第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁居南京，全书的中心便转移到南京士林的活动，并以祭泰伯祠为主要事件；最后以“市井四大奇人”收结全书，与第一回遥相呼应。
看到途中，又换了书，实在没意思，而且乱，没头绪。这也叫名著的话，我能去文联当主席了。这里写的全是市井小民生活，读后感普通百姓的言语行事，所以，要设身处地的去想，看着看着你就头戴方巾，身穿青直裰，粉底皂靴，见到了范进，见到了杜慎卿，成了这里的旁观者，看着他们的世界，听他们说话，看他们吃饭，逛街……这就是儒林外史。
讽刺是我的理想，我的风格的榜样。其实也不是我喜欢讽刺别人，他们自己活的像个笑话，自己讽刺自己，咋能怪我？我只不过把他们的日常平铺直叙出来罢了。
最后，让我们用果戈里的话来结尾吧：“我们的骗子们，我们的怪物们。……让大家笑个痛快。笑真伟大，它不夺去生命、田产，可是在它面前，你会低头服罪，像个被绑住的兔子。”
